Nei panni di una moderna eroina di Jane Austen - sognatrice, romantica e alquanto pasticciona - Julianne Moore interpreta Linda Sinclair, insegnante single nella sperduta cittadina di Kingston, Pensylvania. Linda ha quarantacinque anni, insegna inglese alle superiori e conduce una vita ordinata, condita di abitudini rassicuranti, buone letture, sogni romantici e sentimenti tenuti a debita distanza. La sua tranquilla routine subisce uno scossone improvviso quando un suo ex studente, Jason Sherwood (Michael Angarano), torna a casa dopo aver tentato senza successo la carriera di drammaturgo a New York. Jason è deciso ad abbandonare tutto e a seguire i voleri del padre, lo scorbutico dottor Sherwood (Greg Kinnear) che lo vorrebbe brillante avvocato tra le aule di un tribunale e non sfaccendato scrittore su un improbabile palcoscenico. La sentimentale Linda non può che prendersi a cuore i sogni infranti del povero Jason e decide di mettere in scena il suo testo con gli studenti del liceo di Kingston e la direzione del ridondante Carl Kapinas (Nathan Lane), teatrante mancato e insegnante di regia della scuola. Col procedere delle prove, però, la situazione si complica, i guai si moltiplicano e Linda si troverà a fronteggiare imprevisti professionali e sentimentali dagli esiti disastrosi, mentre lo spettacolo pare avviarsi verso un comico sfacelo. Licenziata dalla scuola, dileggiata dagli studenti, con l’allestimento teatrale, la reputazione e la carriera ormai in rovina, la mite e sempre meno ordinata Linda riuscirà a trovare, in un’improbabile alleanza con se stessa, la giusta conclusione alla sua personale storia.