I quattro amici Billy (il premio Oscar® Michael Douglas), Paddy (il premio Oscar® Robert De Niro), Archie (il premio Oscar® Morgan Freeman) e Sam (il premio Oscar® Kevin Kline) si conoscono da sempre. In occasione dell’addio al celibato di Billy, lo scapolo incallito del gruppo, decidono di partire per Las Vegas con il proposito di rivivere i loro giorni di gloria dimenticandosi della loro vera età.
Billy finalmente si è deciso a sposare la sua compagna (ovviamente molto più giovane di lui). Ben presto però i quattro si renderanno conto che la Città del Peccato è molto cambiata da come la ricordavano.. e la loro amicizia sarà messa a dura prova.