Regina Hall de Il viaggio delle ragazze e Marsai Martin di Black-ish interpretano entrambe Jordan Sanders: la Hall nella versione di Jordan da adulta nei panni di una spietata donna in carriera, mentre la Martin è la sua versione da tredicenne, che si risveglia nell’attico del suo ‘io’ adulto poco prima di un’importante svolta lavorativa.
Issa Rae di Insecure interpreta l'assistente martoriata di Jordan, April, l'unica a conoscere il segreto che la sua tormentatrice quotidiana si ritrova intrappolata nel corpo di una goffa adolescente, in un momento cruciale. La piccola boss è una nuova commedia irriverente sul prezzo del successo, il potere della sorellanza e su una seconda possibilità di crescere - e risplendere – nel modo giusto.